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Die erstmalige Synthese eines chiralen, hoch funktionalisierten Naturstoffes stellt den Chemiker vor eine große Herausforderung. Der Chinocyclin-Komplex wurde zwar bereits 1955 isoliert, jedoch existiert bis heute keine Totalsynthese für diese bemerkenswerten Verbindungen.
Timo Frassetto bringt dem Leser in einer kompakten Einführung die strukturellen Besonderheiten und das interessante biologische Profil der Chinocycline nahe. Anschließend führt er durch ausführliche retrosynthetische Betrachtungen an seine konvergente Synthesestrategie heran. Den Hauptteil der Arbeit nehmen präparative Studien zur Darstellung eines Tetrahydro-pyrrolopyrrols ein, das für die Chinocycline charakteristisch ist. Unter Anwendung einer breiten Palette experimeneller Methoden wird schließlich die Synthese eines weit fortgeschritenen Zwischenprodukts abgeschlossen. Das vorliegende Buch wendet sich an präparativ tätige Chemiker mit Interesse an Naturstoffsynthesen. |