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Jimenezin gehört zur Naturstoffklasse der Annonin-Acetogenine, die ausschließlich aus Pflanzen der Gattung Annonaceae isoliert wurden. Aufgrund seiner interessanten biologischen Eigenschaften und dem vielversprechenden Potential als Antitumorwirkstoff stellt Jimenezin ein reizvolles Syntheseziel für die organische Chemie dar. Neben der Naturstoffsynthese hat sich in den vergangenen zwanzig Jahren ein wachsendes Interesse an der Synthese nicht-natürlicher Verbindungen zur Modifikation von Peptiden und peptidartigen Verbindungen entwickelt. Damit kann zum einen die Stabilität von Peptiden gegenüber enzymatischem Abbau erhöht und somit die Verwendung biologisch aktiver Peptide als Pharmaka ermöglicht werden, zum anderen eignen sich solche Analoga, um den Einfluss definierter Amidbindungen auf die Sekundärstruktur eines Peptides zu erforschen. Die Autorin beschreibt in der vorliegenden Arbeit die Anwendung der stereoselektiven organischen Synthese sowohl in der klassischen Naturstoffsynthese als auch zur Synthese von Dipeptidanaloga als nicht-natürliche Verbindungen. Dabei wurden zahlreiche moderne Synthesemethoden angewendet bzw. optimiert und so eine innovative Totalsynthese des Naturstoffs Jimenezin ebenso wie effiziente Zugangswege zu verschiedenen Dipeptidanaloga entwickelt. |